东明高中的黑泽大和（福士苍汰 饰）是所有女孩崇拜追逐的对象，而他在一次意外遭遇后，偏偏对几乎没有人注意的女孩橘梅（川口春奈 饰）产生了兴趣。他自顾自将电话号码留给对方，偏巧小梅某晚被人跟踪，不得已打电话给黑泽，赶来解围的黑泽借机夺去了女孩的初吻。当年因某起事件，小梅封锁了自己的内心，可是阳光开朗的黑泽却蛮横地开启了她的心扉。随着交往时间的延长，他们对彼此的了解也越来越深。曾经单调的校园生活变得多姿多彩，当然悲伤和苦涩则成为恋爱之路上不可或缺的调味剂……
约翰（杰昆·菲尼克斯 饰）和艾琳娜（克莱尔·丹妮斯 饰）从小青梅竹马，组成了幸福的家庭。然而，不久后他们面临两地分居的困境，约翰在波兰当老师，作为世界级的滑冰选手的艾琳娜则在纽约训练生活。空间的距离加之时间的流逝使两人之间变得陌生，他们的婚姻面临危机。收到离婚通知的约翰前往纽约签署离婚协议书。约翰发现他们的爱情并没有完全消失，而艾琳娜正身处险境，他决定留下帮助妻子，重拾爱情……
本片根据市川拓司小说《相约在雨季》改编，讲述男子(苏志燮饰)的妻子秀雅(孙艺珍饰)去世前告诉他，自己将在下一个雨季回来。果不其然，雨季来临之际，妻子如约而至。可奇怪的是，妻子似乎忘记了他和家庭。
IT新贵Ben（张智霖）过著中产生活，一日科技股泡沫爆破，Ben失去工作，却不甘放弃既有生活方式。他在跑马地新兴蒲点认识IT公司主席千金Jenny（佘诗曼），趋之若鶩。龙（蔡一智）分租Ben的房子，希望找到梦中女神，直至开放美丽的Michelle出现，他又感到自卑。Ricky（苏永康）志在搜刮八卦料，初与三线女星敏仪合作制造新闻，最后竟然恋上。同时Jenny也渐渐发现Ben的企图……
殷超凡(秦祥林 飾)出身富裕之家，有個美麗的未婚妻，他卻愛上了貧窮且和智障弟弟相依為命的芷紜(林青霞 飾)，兩人的戀情不被殷家許可，受到父母百般阻擾，芷紜因此離開了超凡，但殷超凡對芷紜的愛始終不變，這份堅持終於感動父母。
