普通青年刘十三（彭昱畅 饰），在城市中迷失自我，被外婆（艾丽娅 饰）带回了故乡，一个云边的小镇。童年好友程霜（周也 饰）和外婆陪伴着他，刘十三度过了一段平静的时光。他沿着祖祖辈辈留下的痕迹，认真倾听小镇的呼吸，在伸手能摸到云的小卖部，在高山与大海之间，在院子的桂花树下，逐渐走出往日的迷惘。有些人刻骨铭心，没几年就遗忘。有些人不论生死，都陪在你身旁。
本片根据市川拓司小说《相约在雨季》改编，讲述男子(苏志燮饰)的妻子秀雅(孙艺珍饰)去世前告诉他，自己将在下一个雨季回来。果不其然，雨季来临之际，妻子如约而至。可奇怪的是，妻子似乎忘记了他和家庭。
IT新贵Ben（张智霖）过著中产生活，一日科技股泡沫爆破，Ben失去工作，却不甘放弃既有生活方式。他在跑马地新兴蒲点认识IT公司主席千金Jenny（佘诗曼），趋之若鶩。龙（蔡一智）分租Ben的房子，希望找到梦中女神，直至开放美丽的Michelle出现，他又感到自卑。Ricky（苏永康）志在搜刮八卦料，初与三线女星敏仪合作制造新闻，最后竟然恋上。同时Jenny也渐渐发现Ben的企图……
