沈志康（陈晓东 饰）生于香港草根阶层，只能在野鸡学校就读。康与好友在音响公司做兼职，他们为一所名校的歌唱比赛设置音响。阿康看到了在地铁偶遇的女孩——阿塔（梁咏琪 饰）两人的接触越来越多，很快就坠入情网了。阿康知道阿塔出身高贵，品学兼优，便顿生自卑感，欺骗女友自己也同样拥有高贵身份，闹出笑话。阿塔的母亲知道后，使她对阿康的印象大打折扣，更与阿康的父亲之间产生误会。小情侣之间也产生了矛盾。会考在即，阿塔的母亲阻止二人交往，由于阿塔心情不佳影响了考试成绩，没法考上满意的学校，只好到英国求学，初恋情人将面临分手……
山田光子（岸井雪乃 饰）是一名28岁的职场白领，在朋友的婚礼上，手足无措的她邂逅了名叫守（成田凌 饰）的男子，温柔风趣的守巧妙的化解了光子的尴尬和不适，一下子就俘获了光子的心。之后，守经常约光子出来吃饭玩耍，某一天，光子留宿在了守的家里，两人发生了关系。 光子开始越来越频繁的住在守家中，虽然没有告白，但是两人之间的相处就好像在交往一样，渐渐的，光子开始将自己的身份当成了守的女友。可是，对于守来说，光子只不过是一个召之即来挥之即去的消遣而已。为了守，光子甚至辞掉了工作，一心一意的想要和守结婚做家庭主妇，就在光子的算盘打得哗哗响的时候，守突然失联了。
9月，伴随着秋天到来的，似乎还有戏剧导演凯顿（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）的孤独，因一次意外的受伤，凯顿陷入了无休止的诊疗，不停拜访各专业医生；另一方面，创作微缩油画的妻子阿黛尔（凯瑟琳·基纳 Catherine Keener 饰）和他日渐疏远，冷漠尴尬的家庭气氛加深了凯顿的自我怀疑，即便他的剧目获得巨大成功也不能掩盖这一切。凯顿与在剧场工作的女子以及一名女演员保持着暧昧关系，在妻子抛弃他之后，凯顿从这两个女人身上试图找到改善自我精神状态的可能性，然而他还是失败了。凯顿最后决定从戏剧中找到答案，他产生了一个庞杂的创作计划…
《南京的那个夏天》从老百姓的视角讲述了南京人民对美好生活的执着与热爱。有着十五年安全驾驶记录的普通大巴司机贺南京，因与妻子卫莉婚后长期不孕，面临来自各方面的压力，两人的感情和婚姻遭遇危机。在卫莉离开贺南京的那段日子里，贺南京偶然邂逅单亲男孩童童。在照顾童童并与他一起生活的日子里，贺南京、卫莉相继重新领悟并找回了爱情与生活的真谛。
