一个六十多岁的独居中年男子选择抱着充气娃娃跳楼了。因为娃娃先落地而捡回一命。他说：寂寞和舆论杀了他。 卖给他娃娃的年轻卖家小丁（唐振刚 饰），独自住在女娃满布的房间里，却没有交过女朋友，每天抱娃娃睡觉，他唯一的愿望就是跟客户合照赢得大奖，可以带房东的小孙女去日本找妈妈。 一个三十多岁的B咖演员大雄（周咏轩 饰），奋斗了十年，却因为一个低俗的广告走红，他讨厌这个广告，更讨厌走红后突然冒出来的妈妈。 某天，小丁竟然不小心把自己最爱的娃娃送错给演员，他开始疯狂追讨，也开始踏入别人的寂寞。充气娃娃之恋？不是，只是简单的恋母情结罢了。他搜集这个城市的寂寞，不被人懂的寂寞。
为追寻爱情，苏州女孩程子欣（高圆圆 饰）随男友来至香港，在一家金融公司供职。谁知男友移情别恋，令子欣备受打击。偶然机缘，她结识了正处于瓶颈期的建筑师方启宏（吴彦祖 饰），二人互相勉励，子欣丢掉了关于前男友的一切，启宏也决定重新出发，并相约一周后给子欣看最新的设计图。谁知约会当晚，子欣却失约了。原来在子欣的办公室对面，另一家公司的老板张申然（古天乐 饰）长久以来一直注视着她。在她失落期间，两人通过彩色贴纸交流，子欣也渐渐喜欢上了这个大男孩。子欣忘记了和启宏的约定，与申然约在某咖啡厅见面，而申然却睡在了另一个女人的床上。 阴差阳错，让三个人的缘分暂时中断。直到三年后的一天，未了的情缘继续上演……
电影《你好，倾城》主要讲述了一个穷小子和富家千金之间发生的一系列爱情故事，“程皓”许云建、“叶倾城”范奇和“黄俊淇”刘文的强强联合也碰撞出了许多不一样的精彩火花。
