昭和31年（1956年），静冈县印刷商望月次郎受临退休刑警田岛委托，印刷一份“刑事搜查资料”。资料中记载了一桩已过追诉时效的土木工人被杀案，案件牵涉“修善寺妓女”大塚花与天城隧道附近被目击的14岁少年。 翻阅资料时，望月被封印的记忆逐渐复苏——那个“少年”正是31年前的自己，而大塚花则是他的初恋。当年，二人曾赤脚携手翻越天城山，共度数小时如梦似幻的恋情。花的笑靥、清丽歌声与掌心余温犹在，然而分别后花却因杀害工人被捕。警方审讯中，花在田岛刑警的逼供下认罪，但其供词充满矛盾，仿佛刻意包庇某人。 31年后的今日，田岛刑警为何突然造访望月？又为何偏执地逼迫他直面往事？ 当事件“真相”最终揭晓，望月与花跨越半生宿命重逢。
9月，伴随着秋天到来的，似乎还有戏剧导演凯顿（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）的孤独，因一次意外的受伤，凯顿陷入了无休止的诊疗，不停拜访各专业医生；另一方面，创作微缩油画的妻子阿黛尔（凯瑟琳·基纳 Catherine Keener 饰）和他日渐疏远，冷漠尴尬的家庭气氛加深了凯顿的自我怀疑，即便他的剧目获得巨大成功也不能掩盖这一切。凯顿与在剧场工作的女子以及一名女演员保持着暧昧关系，在妻子抛弃他之后，凯顿从这两个女人身上试图找到改善自我精神状态的可能性，然而他还是失败了。凯顿最后决定从戏剧中找到答案，他产生了一个庞杂的创作计划…
