阿Mi（郑秀文饰）的爸爸开了一间小小的煤气店，所以她需要帮助父亲打理生意，每天都要扛着重重煤气罐送货。看着流星滑过，许愿能嫁个有钱人，突然从天上掉下来一本叫《玻璃鞋》的书。原本并不富裕的阿Mi决定乘坐头等机舱希望能在飞往米兰的时候遇上有钱男子，遇到了学识渊博的富家子弟阿诞（任贤齐饰），两人在米兰共渡了一段浪漫时光，可是阿诞突然就失踪了。 阿Mi很不甘心，决定要把阿诞找回来。阿Mi感到沮丧的时候，她的一个老朋友如今是城中的钻石王老五，并且找回阿Mi是决定跟她求婚的，可是阿Mi已经爱上了偶遇的阿诞。 但她却不知道，其实阿诞也有不可告人的秘密。
故事围绕两个13岁的男孩展开，他们的关系长久以来非常亲密，但同学之间对他们的关系产生猜忌，使他们不得不分道扬镳。而当一场悲剧发生时，其中一个男孩被迫面对他为什么与他最亲密的朋友疏远。
