沈志康（陈晓东 饰）生于香港草根阶层，只能在野鸡学校就读。康与好友在音响公司做兼职，他们为一所名校的歌唱比赛设置音响。阿康看到了在地铁偶遇的女孩——阿塔（梁咏琪 饰）两人的接触越来越多，很快就坠入情网了。阿康知道阿塔出身高贵，品学兼优，便顿生自卑感，欺骗女友自己也同样拥有高贵身份，闹出笑话。阿塔的母亲知道后，使她对阿康的印象大打折扣，更与阿康的父亲之间产生误会。小情侣之间也产生了矛盾。会考在即，阿塔的母亲阻止二人交往，由于阿塔心情不佳影响了考试成绩，没法考上满意的学校，只好到英国求学，初恋情人将面临分手……
来自湖南的新移民子圆及妹妹子缺两姊妹在香港成长，除了面对身份认同、贫穷，还有一个更大的命题：一个长年吸毒的父亲（吴慷仁 饰）。 从小父亲若即若离，喜怒无常，又时常因坐牢突然消失，使两姊妹长期处于不安。小时候她们还会讨好父亲，中学她们掌握了话语权开始反抗、挣扎、逃离。长大后本以为可以彻底挣脱父亲，却发现自己喜欢的所有人事，原来都带着父亲的影子，都与童年的某个回忆有关…… 影片改编导演祝紫嫣的短篇小说。白描二十载的父女离散，记忆一对姊妹的成长悲欢。
跟随查尔斯家族的生活，他们处理家族遗产等主题，决定如何处理传家宝，家庭钢琴。
阿Mi（郑秀文饰）的爸爸开了一间小小的煤气店，所以她需要帮助父亲打理生意，每天都要扛着重重煤气罐送货。看着流星滑过，许愿能嫁个有钱人，突然从天上掉下来一本叫《玻璃鞋》的书。原本并不富裕的阿Mi决定乘坐头等机舱希望能在飞往米兰的时候遇上有钱男子，遇到了学识渊博的富家子弟阿诞（任贤齐饰），两人在米兰共渡了一段浪漫时光，可是阿诞突然就失踪了。 阿Mi很不甘心，决定要把阿诞找回来。阿Mi感到沮丧的时候，她的一个老朋友如今是城中的钻石王老五，并且找回阿Mi是决定跟她求婚的，可是阿Mi已经爱上了偶遇的阿诞。 但她却不知道，其实阿诞也有不可告人的秘密。
