宋轩轩因为在大学的时候做了一个爱情速配软件卖给了一个婚恋网集团，所以生活过的无忧无虑，只不过集团老板李伟霆特别想让宋轩轩过来帮他，还让自己的助手王美佳多次去游说宋轩轩，可轩轩说什么都不干。一个极其平常的夜晚，宋轩轩和好哥们田波波酒后回家，田波波昏睡，但是宋轩轩被雷劈到，从此改变了两个人的整个命运。宋轩轩遇到了月老，月老威胁他想要活着回去，想要找到自己的女朋友就要帮助他完成任务——给天下有情人牵红线牵够99对。从此宋轩轩在田波波的帮助下开始漫长的而且充满着危险的牵线任务当中。
祝英台（董洁 饰）是出生于书香门第的千金大小姐，作为家中唯一的女儿，深受父母的宠爱。然而，祝英台的身上却有着一种巾帼不让须眉的宏大气魄。她男扮女装，来到尼山书院念书，并在此解释了名为梁山伯（何润东 饰）的男子。 同在尼山书院念书的还有杭州太守之子马文才（陈冠霖 饰），他仗着父亲在朝中颇有地位，在书院中专横跋扈，惹是生非，因为梁山伯的成绩比他好而想要将其除之而后快。一次偶然中，马文才意外目睹了祝英台的女儿身，被其美貌所吸引，然而此时祝英台早已经和梁山伯两情相悦，愤怒的马文才决心不择手段，一定要得到祝英台。
医学生姜愿月为了寻找失踪的姐姐姜书晚，改名晏染并接近曾家二少爷曾元恺，成功以曾元恺丫婴的身份进入了曾家。姜焰染在几番寻找后发现了被埋葬在曾家废院的姐姐尸体，她将嫌疑人身份锁定在曾家两兄弟的身上。通过淑琳的死，晏染和曾元恺发现曾家家主曾少宗伤天害理的真面目，以及他害死姜韵纹和曾元恺生母顾曼清，并非曾元恺生父的真相。
