九十年代的上海处处是机遇与希望。青年阿宝（胡歌 饰）凭借改革开放的春风和自己的打拼跻身成为商界后起之秀，黄河路上无人不晓。平凡阿宝蜕变为宝总，离不开高人爷叔与夜东京老板玲子、外贸大楼汪小姐的鼎力协助。随着神秘女子李李空降黄河路，一家时髦饭店即将搅动整条街，也令宝总原本决胜千里的事业变得动荡惊心，他与身边人的关系也经受着前所未有的考验。于此同时，深圳股市的过江龙强总也随时会给阿宝致命一击。阿宝唯有向前，以赤子之心翻越高山，方可奔赴繁花满眼。
岭南西樵村，曾经人丁兴旺的何家，如今却只剩下何家浩这一个独子。乖巧、内向的学霸何家浩承担着所谓家族的希望，然而他的内心却一直藏有一个秘密，八年后，一个让他一直心怀愧疚想要弥补的人，终于又出现在了西樵村..
为了寻找曾经的初恋对象薇安，年轻有为的游戏大神林宇从美国远赴重洋归来，却发现已经成为自己下属的薇安完全不记得自己。林宇想尽办法想让薇安记起自己，但却屡屡受挫；反把薇安推到了好朋友程子浩身边。实际上薇安一早就认出了林宇，只是时过境迁而担心两人之间落差太大，宁愿假装过去那段美好的初恋不曾存在过。然而在林宇一次次不懈的努力下，薇安再也不能回避自己的真心，其实她和林宇一样，从来都没有停止过想念对方。同时原本产生隔阂的林宇和程子浩也在薇安的努力下重归于好，重新拾起了大学时代的共同梦想，开发可以与美国游戏公司一较高下的本土电子竞技游戏。历经波折之后，三个年轻人不仅找到了各自的感情归宿，也再次迈开了追求人生理想的步伐。
当2025年的情感主播进入到一本古早言情小说中，遇到了1999年的白切黑霸总，套路与反套路的终极对决，最终谁能胜出？为了回到熟悉的现实世界，情感主播林欢儿开启了一系列攻略霸总高海明的操作，却聪明反被聪...
