1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。
从澳大利亚回国休假的混血儿哈利住在姥姥家，因没有小伙伴一同玩耍而倍感孤独。一次偶然的机会，哈利结识了住在隔壁的同龄男孩莱生，两人迅速地成为了好朋友。他们一起欣赏莱生爷爷的军功章、一起在海边放风筝、一起踢足球、一起去海岛探险，还约定了一起去泰山看日出，度过了一段相当愉快的时光。虽然哈利与莱生所接受的文化不同，但他们互相帮助互相鼓励，彼此间产生了深厚的跨国友谊。
